複数契約書を一つの申請で送信することは可能ですか。添付書類をつけて送信できますか。

「電子契約締結」では1申請1PDFとなりますので、複数契約書がある場合は1つのPDFにマージして送信ください。
「封筒電子契約」では、複数の文書を1送信で送信可能です。